TFF 1. Lig ekiplerinden Eskişehirspor’da son 10 yıl içerisinde görev yapan teknik direktörlerden Sergen Yalçın, Mustafa Özer ve Coşkun Demirbakan hem teknik direktörlük yaptı, hem de futbolculuk kariyerlerinde siyah-kırmızılı formayı terletti. Eskişehirspor’da 2010 yılından bugüne kadar toplam 15 teknik adam görev yaptı. Son 10 sezonda siyah-kırmızılı ekipte sırasıyla; Rıza Çalımbay, Bülent Uygun, Michael Skibbe, Ertuğrul Sağlam, İsmail Kartal, Samet Aybaba, Alpay Özalan, Mustafa Denizli, Sergen Yalçın, Yücel İldiz, Yılmaz Vural, Fuat Çapa, Coşkun Demirbakan ve Mustafa Özer teknik direktör olarak hizmet etti. Bu süre zarfında takımı çalıştıran teknik direktörlerden Sergen Yalçın, Coşkun Demirbakan ve Mustafa Özer ise hem takımı çalıştırdı hem de geçmişte EsEs formasıyla yeşil sahalarda mücadele etti. Şu an takımı çalıştıran Mustafa Özer, 2002-2003 sezonunda Eskişehirspor’da forma giyerken, Özer’den önce takımı çalıştıran Coşkun Demirbakan da 1974-1977 yılları arasında siyah-kırmızılı forma için ter döktü. Sol ayağı sayesinde Türk futboluyla özdeşleşen isimlerin başında gelen Sergen Yalçın ise 2007 yılında Eskişehirspor’da oynadı ve 2017 yılında teknik direktör olarak tekrar takımda görev yaptı.